Über die Flaggen von Kurland gibt es sehr unterschiedliche Angaben, mit wahrscheinlich viel Spekulation, Verwechslungen und fehlerhaften Beschreibungen. Fakt ist, dass Kurland, als ehemalige Seemacht die in Amerika und Afrika Kolonien unterhalten hat, einst eine Flotte hatte, und demzufolge Flaggen gehabt haben muss. Aber welche? Folgt man historischen oder historisierenden Abbildungen von Schiffen, dann fällt eine rote Flagge mit einer oft schwarzen Krabbe auf. Sie wird auch in den Buch "Seeflaggen der Welt" von 1772 beschrieben, dass in der Lettischen Akademischen Bibliothek liegt. Im Begleittext heißt es: "eine Seekrabbe auf himbeerrotem Grund - die Flagge der militärischen Schiffe des Herzogs Jacob". Das dies wirklich eine reine Marineflagge war, kann man wahrscheinlich ausschließen. Vermutlich war es eine Art Handelsflagge, die im 17. Jahrhundert in Übersee in den Kolonien verwendet wurde. Damals, es gab ständig Kämpfe mit den Niederländern und Piraten, wird Handel und Militär nicht getrennt gewesen sein, die kolonialen Unternehmungen Kurlands wurden immer von Soldaten begleitet. Ende des 17. Jahrhunderts endeten die überseeischen Aktivitäten Kurlands. Das Wappen von Kurland zeigte eigentlich einen roten Löwen auf Silber, was über eine korrekte Umsetzung die Farben Rot über Weiß auf einer Flagge zur Folge hätte. Auch über eine solche Flagge wird berichtet. Als einfache Streifenflagge war sie leicht herzustellen und schnell verfügbar, und kommt als Landesfarben oder Handelsflagge durchaus in Betracht. Rot und Weiß sind außerdem die Farben von Polen. Der König von Polen war den Lehnsherr der Herzöge von Kurland, und immerhin zeigten auch die Münzen von Kurland zumindest zeitweise die Heraldik Polens. Es wird ferner über rote Flaggen mit einem schwarzen Adler berichtet. Das ist aber wenig wahrscheinlich. Kurland ging, mit 40 Jahren Verzögerung, den gleichen Weg wie Preußen und unterstellte sich als Lehen des Königs von Polen polnischer Oberherrschaft. Von daher wäre es möglich, dass Kurland, genau so wie Preußen, als Symbol des Lehens eine Lehensfahne erhalten hat, welche das Symbol von Polen, den Adler, als farbige Variante wiedergibt. Bei Preußen war es der schwarze Adler auf Weiß, bei Kurland eben der schwarze Adler auf Rot. Jedoch wurde keine Lehensfahne feierlich an Gotthard Kettler übergeben, sondern er wurde nur vom polnischen Gesandten zum Herzog von Kurland und Semgallen ausgerufen. Ebenso wird auch über weiße Flaggen mit einem schwarzen Adler berichtet. Das ist auch wenig wahrscheinlich. Es wird sich um eine Verwechslung mit einer Flagge des Herzogtums Preußen handeln.
Das Wappen des Herzogtums Kurland und Semgallen zeigte einen in Blau und Silber gevierten Schild. In Feld 1 und 4 die Symbolik von Kurland, ein roter Löwe auf Silber, jedoch gekrönt, und in Feld 2 und 3 die Symbolik von Semgallen, einen Hirsch auf Blau, ebenfalls mit einer Krone. Die Darstellung des Hirschs fällt über die Jahrhunderte recht unterschiedlich aus, mal wird er komplett dargestellt, mal nur die vordere Hälfte, mal in Naturfarbe, mal in Silber oder auch Gold.
1466 · Zweiter Friede von Thorn, Teilung des Ordensstaats in 1.) Herzogtum Preußen unter dem König von Polen 2.) das Restgebiet des Ordensstaates 3.) Bistum Ermland
1525 · der letzte Hochmeister des Deutschen Ordens Albrecht I. von Brandenburg-Ansbach aus dem Haus Hohenzollern gründet das Herzogtum Preußen
1558–1583 · Livländischer Krieg (Erster Nordischer Krieg), Krieg in und um Livland zwischen Schweden, Polen-Litauen, Dänemark und Russland
1561 · die Ritterschaft von Kurland und Livland unterstellt sich polnischer Oberhoheit, Polen wird in den Livländischen Krieg hineingezogen, der letzte Landmeister des Deutschen Ordens in Livland, Gotthard Kettler, gründet das Herzogtum Kurland (die Landschaften Kurland und Semgallen umfassend) als Lehen des Königs von Polen
1596 · Tod von Herzog Gotthard, Aufteilung des Herzogtums in die Herzogtümer Kurland und Semgallen zwischen seinen Söhnen Wilhelm und Friedrich
1616 · Friedrich Kettler vereinigt beide Landesteile wieder
1668 · der Versuch der Rückeroberung von Neukurland gelingt nur teilweise
1682 · Tod von Herzog Jakob
1686 · Kurland verkauft Neukurland (Tobago) an Großbritannien
1700–1703 und 1704–1709 · Invasionen von schwedischen Truppen während des Nordischen Kriegs
1711 · der Herzog heiratet die russische Prinzessin Anna Iwanowna, eine Nichte von Peter dem Großen, und stirbt, die Regierung übernimmt sein Onkel Herzog Ferdinand Kettler
1726 · das Königreich Polen versucht durchzusetzen, dass Kurland nach dem Ableben von Herzog Ferdinand, der vom Ausland aus regiert, als erledigtes Lehen eingezogen und direkt an Polen angeschlossen wird, jedoch wählten die Stände den Sohn des Königs von Polen, Moritz Graf von Sachsen, zum Herzog (Gegenherzog), der wegen der Politik von Russland das Land 1729 wieder verlässt
1731 · König August II. von Polen belehnt Ferdinand Kettler mit Kurland
1737 · Tod von Herzog Ferdinand Kettler, das Haus stirbt mit ihm aus, Prinzessin Anna Iwanowna, inzwischen Kaiserin von Russland, setzt die Wahl von Graf Ernst Johann von Biron zum Herzog von Kurland durch
1740 · Graf Ernst Johann von Biron muss nach Sibirien in die Verbannung
1758 · die Stände wählen Prinz Karl von Sachsen zum Herzog
1763 · Graf Ernst Johann von Biron wird von der russischen Zarin rehabilitiert und kehrt als Herzog von Kurland zurück
1769 · Peter, Sohn von Ernst Johann, wird Herzog
1795 · Dritte Polnische Teilung, Kurland wird als Gouvernement Kurland von Russland annektiert
1914–1918 · Erster Weltkrieg: 1915 das Deutsche Reich erobert Kurland und Semgallen, 1918 das Deutsche Reich erobert Lettgallen und Livland
18.11.1918 · Lettland (Kurland ist bis heute ein Teil davon) erklärt seine Unabhängigkeit, Proklamation der Republik Lettland
Der Name Kurland geht auf den Baltischen Stamm der Kuren zurück, der hier vom frühen Mittelalter bis zum 15. Jahrhundert lebte, und danach mit Letten und Deutschen verschmolz.
