Die Flagge von Kentucky wurde von Jesse Cox Burgess geschaffen und am 26.03.1918 eingeführt. In den Folgejahren gab es verschiedene Ausführungen der Flagge, wahrscheinlich war die Flagge im Beschluss der Generalversammlung von Kentucky nicht exakt beschrieben oder es gab keine verbindliche Vorlage. Darauf hin wurde die Flagge am 14.06.1962 standardisiert. Sie zeigt ein marineblaues Grundtuch und mittig darauf das Staatssiegel. Das Siegel stammt aus dem Jahr 1792. Es zeigt zwei sich umarmende Männer auf einer weißen, goldumrandeten Scheibe. Sie symbolisieren das Motto des Landes: "United we stand, divided we fall (Vereint stehen wir, getrennt fallen wir)". Oberhalb der Name des Landes, und unterhalb ein Kranz aus Goldrutenzweigen. Die Goldrute ist die Staatsblume von Kentucky. Der Volksglaube besagt, dass es sich bei dem in Hirschleder gekleideten Mann auf der linken Seite um Daniel Boone handelt, der maßgeblich für die Erkundung Kentuckys verantwortlich war und der Mann im Anzug auf der rechten Seite sei Henry Clay (1777–1852), der berühmteste Staatsmann von Kentucky. Jedoch sollen die beiden Figuren das Staatsmotto verkörpern und alle Menschen im Lande repräsentieren.
20.05.1861 · Kentucky erklärt seine Neutralität im Bürgerkrieg
03.09.1861 · Truppen der CSA dringen in Kentucky ein, Kentucky schließt sich den USA an
20.11.1861 · ein Teil des Landes erklärt unter einer provisorischen Regierung den Betritt zu den Konföderierten Staaten von Amerika (CSA), Haupstadt: Bowling Green (bis zum Ende des Krieges)
10.12.1861 · Kentucky tritt offiziell den Konföderierten Staaten von Amerika bei, jedoch teilt sich das Land, da die Bevölkerung größtenteils den USA die Treue hält
09.04.1865 · General Lee kapituliert bei Appomattox (Virginia) als Kommandeur der konföderierten Armee von Nord-Virginia, die anderen CSA-Armeen kapitulieren nach und nach bis Juli 1865
1865–1877 · "Rekonstruktion", erzwungene Rückkehr der CSA-Staaten in die Union
Nicht die CSA haben Kentuckys Neutralität als erste verletzt, sondern die USA. Die US-Armee warb auf dem Gebiet von Kentucky unionstreue Rekruten an, bildete sie aus und bewaffnete sie (uniformierte sie aber nicht – noch nicht). Aktive Werbung war den USA im Frieden strengstens verboten. Die unionstreuen Abgeordneten der gesetzgebenden Versammlung von Kentucky waren (nicht zuletzt auch von Sympathisanten der Sezession) deshalb gewählt worden, weil sie zugesagt hatten, Kentucky "unter allen Umständen" aus einem Bürgerkrieg herauszuhalten. Nun gab (und gibt) es gerage in den USA kein imperatives Mandat. Der Abgeordnete kann seine Politik ändern, aber er durfte (und darf) keinen Wähler-Betrug begehen. Mit der aktiven Förderung der Aufstellung von US-Bundestruppen auf dem Staatsgebiet von Kentucky durch Abgeordnete der gesetzgebenden Versammlung von Kentucky im Frieden (ohne dass ein Notstand, Aufstand, feindliche Invasion vorlag) war der Tatbestand des Wahlbetruges erfüllt. Betrüger sind keine rechtmäßige Regierung, die Loyalität des Staatsbürgers gegenüber Betrügern erlischt somit. Die mit dem Süden sympathisierende Staatsmiliz (Kentucky Staatsgarde) glaubte, sie hätte die Lage fest im Griff. Man konnte sich nicht vorstellen, daß gewählte Abgeordnete gezielt Betrug am Wähler begehen könnten. Dass eine neue – der Sezession zuneigende – Volksversammlung, Staatsregierung, Verwaltung in Kentucky gebildet wurde, die die Sezession Kentuckys und dann den Beitritt zu den CSA beschloß, war gerechtfertigt und legitim. Warum wohl wurde nach 1865 kein politischer Vertreter des konföderierten Kentucky oder auch Missouri jemals rechtlich belangt? Oder auch die ca. 1.000 Soldaten aus Delaware, ca. 5.000 aus Kansas (1.000 Reguläre und 4.000 als Guerillas), knapp 10.000 aus Maryland (plus weitere in Viriginischen und Nordkarolina-CSA-Einheiten), die für die Konföderierten Staaten von Amerika gekämpft haben? Recht haben – und Recht bekommen.
Zum Ursprung des Namens "Kentucky" gibt es einige Theorien: 1.) Der Name geht auf das Irokesen-Wort "Ken-ta-ke" zurück, was "auf der Wiese" heißt und naheliegend ist, denn der geographische Begriff "Land der großen Weiden" ist von verschiedenen Indianerstämmen überliefert. 2.) Der Name geht auf den 1754 entdeckten Fluss Kentucky zurück, der in der Sprache der hiesigen Indianer "blutiger Fluss" heißt, ein von schweren Kämpfen blutgefärbtes Wasser. 3.) Der Name geht auf das indianische Wort "Ken-tu-kee" zurück, was "Land des grünen Rohrs" heißt, und sich auf die Schilfart Arundinaria macrosperma bezieht, die stellenweise große Strecken des Landes bedeckte. 4.) Der Name geht auf das indianische Wort "Ken-ta-ke" zurück, was in der Sprache der Irokesen "Land der Zukunft" heißt. 5.) Der Name geht auf das Algonkin-Wort "Kenta Aki" zurück, was in der Sprache der Shawnee "Land unserer Väter" heißt.
