Die Flagge von Maryland ist eine viergeteilte Wappenflagge und zeigt die Heraldik des Wappenschilds von Maryland. Es sind die Wappen der Familien der ehemaligen Besitzer der britischen Kolonie. Sir George Calvert, der Lord of Baltimore, hat sein Wappen im Jahre 1622 verliehen bekommen. Es zeigt senkrechte schwarze und goldene Streifen, die durch einen Diagonalstreifen in den gleichen Farben farblich umgekehrt werden. Er wurde 1624 Lord von Baltimore (Irland). Sein erstgeborener Sohn Cecil, zweiter Lord von Baltimore, gründete 1634 die Kolonie Maryland. Cecil Calvert und sein Bruder Leonhard bestimmten als Wappen der Kolonie ein Wappen, das die heraldischen Elemente der Calverts mit denen der Familie ihrer Großmutter, den Crosslands, verband. In der Zeit als britische Kolonie im Besitz der Calverts wurden als Flagge die Farben der Calverts verwendet, meist mit der Flagge Großbritanniens im Obereck. Im Bürgerkrieg wurde Maryland von Truppen der Union (USA) besetzt, Annapolis und Baltimore unter Kriegsrecht gestellt. Viele Marylander flohen über den Potomac zu den Truppen der Südstaaten (CSA). Sie verwendeten als Erkennungszeichen das rot-weiße Kreuz der Crosslands, oft auch Flaggen der CSA die um das Wappen von Maryland ergänzt wurden. Die heutige Flagge von Maryland wurde erstmals im Jahre 1888 auf einer Parade gezeigt, und in einer etwas anderen Anordnung am 09.03.1904 als Staatsflagge angenommen. Die Farben der Flagge symbolisieren die "Wiedervereinigung aller Bürger des Staates", eine Anspielung auf die internen Auseinandersetzungen während des Bürgerkriegs (1861–1865). Die Farbtöne der Flagge scheinen exakt festgelegt zu sein, was in der Praxis jedoch kaum eine Rolle spielt: Gold = HEX #ebac00 (ca. Pantone 143 c), Rot = HEX #9e1d32 (ca. Pantone 201 c).
1624 · George Calvert wird Lord of Baltimore (Irland), der Anfang der 1630er Jahre beim König von England ein Besitzpatent für eine Kolonie am Potomac beantragt
28.05.1631 · Kapitän Clayborne gründet mit Kolonisten aus Virginia eine Siedlung auf Kent Island
15.04.1632 · der Lord of Baltimore stirbt vor Ausfertigung seines Besitzpatents
20.06.1632 · der Besitz wird auf den ältesten Sohn und Nachfolger Cecilius Calvert übertragen
25.03.1634 · Cecilius Calvert gründet am Nordufer des Potomac die Siedlung St. Mary's mit 200 katholischen Kolonisten, Gründung von Maryland, erster Gouverneur wird Leonhard Calvert, der jüngere Bruder von Cecilius Calvert
1650 · erste Verfassung
27.06.1691 · Maryland wird königliche Provinz
1695 · Annapolis wird Hauptstadt
21.02.1715 · Maryland wird wieder Eignerkolonie im Besitz der Familie Calvert
1729 · Gründung von Baltimore (Maryland)
1775–1783 · Unabhängigkeitskrieg der Kolonien gegen Großbritannien
08.11.1776 · Unabhängigkeit Marylands von Großbritannien, Proklamation des State of Maryland
1812–1814 · US-amerikanisch-britischer Krieg, es gelingt den britischen Truppen nicht Baltimore zu erobern
April 1861 · massive Proteste gegen die von US-Präsident Abraham Lincoln betriebene Kriegspolitik gegenüber den Konföderierten Staaten von Amerika (CSA), Maryland gehört traditionell an die Seite der Konföderation, soll jedoch wegen seiner geographischen Nähe zu Washington unbedingt bei der Union gehalten werden, Lincoln setzt für Maryland eigenmächtig Artikel I/9 der Verfassung außer Kraft (Schutz gegen willkürliche Verhaftung und das Recht auf schnelle richterliche Anhörung), Einmarsch von Unionstruppen, die Städte Annapolis und Baltimore werden unter Kriegsrecht gestellt
13.05.1861 · Lincoln lässt Baltimores Bürgermeister George W. Brown, seinen Polizeichef und alle Mitglieder des Stadtrats ohne rechtliche Grundlage verhaften und bis Kriegsende 1865 inhaftieren
Mai 1861 · das Parlament von Maryland protestiert gegen die eigenmächtigen und ungesetzlichen Handlungen des Präsidenten der USA, Lincoln lässt darauf hin 31 Abgeordnete verhaften und bis zu sechs Monate ohne Gerichtsurteil inhaftieren (Verstoß Lincolns gegen den Zusatzartikel VI der Verfassung), Protest des obersten Bundesrichters der USA Roger B. Taney wegen Bruches des Verfassung durch den Präsidenten der USA, Lincoln befiehlt darauf hin allen Behörden Urteile des obersten Bundesgerichts einfach zu ignorieren (Verstoß gegen Artikel III/1 der Verfassung)
1861–1865 · Bürgerkrieg: 17.09.1862 Schlacht bei Sharpsburg (Antietam), Stop des Vormarsches der CSA-Truppen
