Die heutige Staatsflagge von Massachusetts wurde am 21.03.1908 eingeführt. Sie zeigt ein weißes Grundtuch und darauf das Staatswappen. Das Wappenschild mit dem Bild eines amerikanischen Ureinwohners stammt aus dem 17. Jahrhundert. Es ist blau und zeigt den Indianer mit Pfeil und Bogen, wobei der Pfeil nach unten zeigt und für Frieden steht. Der Indianer ist ein Massachusett (ehemalige Ureinwohner der Region). In der Oberecke erscheint ein weißer, fünfzackiger Stern. Er steht für Massachusetts als US-Bundesstaat. Um das Schild auf einem blauen Band das Motto des Landes: "Ense petit placidam sub libertate quietem" (Durch das Schwert suchen wir Frieden, aber Frieden nur unter Freiheit). Oberhalb des Wappens eine gelb-blaue Wulst aus der ein Arm mit einem Schwert hervorschaut. Sie stehen für den ersten Teil des Staatsmottos von Massachusetts. Staatsflagge kann von jedermann verwendet werden. Eine nahezu identische Flagge war bereits im Jahre 1787 für militärische Zwecke eingeführt worden. Massachusetts ist einer der beiden Staaten der USA, der auch eine eigene Handels- und Seeflagge hat. Sie wurde im Jahre 1775 eingeführt, ist einfarbig weiß und zeigt eine einzelne Kiefer (Neuengland, Freiheit). Ab 1971 wurde der Spruch "Appeal to heaven" weggelassen. In jenem Jahr wurde auch die Staatsflagge abgeändert, in dem die bis dato abweichend gestaltete Rückseite weggelassen wurde, auf der nur ein blauer Schild mit einer Kiefer in der Mitte zu sehen war.
Die Massachusetts Bay Colony wurde im 17. Jahrhundert nach der indigenen Bevölkerung, den Massachusett oder Muhsachuweesut, benannt. Deren Name geht angeblich auf ein Algonquin-Indianerwort vom Stamm der Abenaki (Wôpanâak) zurück: "muswachasut", was "bei den großen Hügeln" oder auch "großes Hügelland" heißen soll. Der Name wird im Jahre 1616 erstmals in einem Buch erwähnt.
