Die Kolonie der Britischen Leeward-Inseln war eine föderale Kolonie, die aus einzelnen Teilgebieten, Teilkolonien oder Inseln bestand. Diese einzelnen Kolonien hatten ihre eigenen Flaggen, auch "Blue Ensigns" mit einem eigenen Badge, für die Verwendung durch die Regierungen dieser Kolonien. Die übergeordnete politische Einheit der britischen Leeward-Inseln hatte zusätzlich einen eigenen Blue Ensign mit einem eigenen Leeward-Inseln-Badge. Der Gouverneur nutzte es ebenfalls auf seiner Flagge. Er wurde vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, durch einen Administrator vertreten. Die föderale Kolonie endete in Ihrem Bestand mit der Aufnahme in die Westindische Föderation, geführt von einem Generalgouverneur. Vor Ort, in dem zugehörigen Teilgebiet, Teilkolonie oder Insel, behielt der oberste Vertreter der Krone seinen Rang. Er blieb Administrator oder auch Gouverneur. Die lokalen Flaggen (z.B. blaue oder rote Ensigns, also eigene Staats- oder Handelsflaggen) wurden dabei beibehalten. Die Kolonie der Leeward-Inseln wurde bereits 1671 gegründet, 1816 wurde die Kolonie aufgelöst und 1833 wieder neu gegründet, unter Zusammenfassung der Besitzungen der Britischen Jungferninseln, Anguilla, St. Kitts, Nevis, Montserrat, Antigua und ab 1871 auch Dominika. Die "Federal Colony of the Leeward Islands" nimmt zu diesem Zeitpunkt Struktur an. Dominika wurde 1940 ausgegliedert und der Kolonie Britischen Windward-Inseln angeschlossen. 1956 erfolgte die Umbenennung in "Territory of the Leeward Islands" und 1958 der Anschluss an die Westindische Föderation.
Ab dem Zeitpunkt, an dem die einzelnen Inseln britischer Besitz wurden, repräsentierten der einzelne Bürger und auch die Behörden ihren Status als Bürger oder Organe der britischen Nation, verkörpert im United Kingdom, durch die Verwendung des Union Jack, dann „Union Flag“ genannt. Zur See war für den britischen Bürger ab 1864 die britische Handelsflagge, der Red Ensign (Rote Flagge) vorgesehen. In einigen wenigen Fällen wurde den Bürgern einer Kolonie durch die Admiralität erlaubt, auf See einen eigenen Red Ensign mit dem Badge der Kolonie zu verwenden. Der Union Jack in der Oberecke dieser Flaggen wies auf die Verbindungen zu Großbritannien hin.
Großbritannien hatte in Jahr 1864 ein Flaggensystem eingeführt, in dem:
• Kriegsschiffe einen sogenannten "White Ensign" (Marineflagge), eine weiße Flagge oft mit durchgehendem roten Georgskreuz und mit dem Union Jack in der Oberecke,
• Handelsschiffe einen "Red Ensign" (auch "Civil Ensign" → Bürgerflagge genannt, die eigentl. Handelsflagge), eine rote Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke, und
• Dienstschiffe einen "Blue Ensign" (Regierungsflagge → die eigentliche Staatsflagge), eine blaue Flagge mit dem Union Jack in der Oberecke führten.
Seit 1865 durften Schiffe von Kolonialregierungen einen Blue Ensign mit einem Badge (Abzeichen) im fliegenden Ende führen. Die jeweiligen Regierungen sollten entsprechende Bagdes zur Verfügung stellen. Handelsschiffe und seefahrende Privatpersonen aus Kolonien dürfen nur dann einen Red Ensign mit Badge führen, wenn von der britischen Admiralität eine entsprechende Erlaubnis für die Kolonie erteilt wurde. Ein solches Badge war oft eine auf einer Scheibe platzierte regionale landschaftliche Darstellung, zeigte oft Schiffe, historische Begebenheiten oder konnte auch nur eine Art Logo sein. Sehr oft zeigte ein Badge zusätzlich den Namen des Landes oder auch einen Wahlspruch. Einige Besitzungen hatten aber auch schon von Anfang an ein Wappen, bzw. erhielten über die Jahre ein eigenes Wappen und das Badge wurde abgeschafft. Um ein weitgehend einheitliches Erscheinungsbild im fliegenden Ende der Flaggen zu gewährleisten, wurden Wappen und auch andere Symbole auf einer weißen Scheibe in der Größe der früheren Badges dargestellt. Es gab hier aber auch Ausnahmen, denn einige Kolonien verwendeten diese weiße Scheibe nicht, und platzierten ihr Wappen oder auch nur das Wappenschild - manchmal auch vergrößert - direkt auf das Flaggentuch. Schon in den 40-er Jahre wurde dazu übergegangen die weiße Scheibe zu entfernen und das Wappen direkt zu platzieren oder vergrößert dazustellen. Dieser Umstellungsprozess erfolgte allmählich, nirgendwo gleichzeitig und vollständig. In einigen britischen Besitzungen sind bis heute Flaggen mit der weißen Scheibe in Gebrauch, in anderen nicht mehr und in einigen Gebieten gibt es beide Varianten nebeneinander.
Die Britischen Leeward-Inseln erhielten im Jahre 1871 ein eigenes Badge. Es zeigte eine Ananas an einer Küste mit zwei Schiffen.
Bis heute haben die Leeward-Inseln ihr eigenes, gemeinsames Cricket Team, dem folgende Gebiete angehören: Saint Kitts, Nevis, Anguilla, Montserrat, Britische Jungferninseln, Sint Maarten, US-amerikanische Jungferninseln. Die Flaggen einiger dieser Länder sind auf der Flagge des Leeward Islands Cricket Team vereint.
Fläche: 1.047 km² (1939), darunter die heutigen Staaten und Kolonien: Britische-Jungferninseln, Anguilla, St. Kitts/Nevis, Montserrat, Antigua, Dominika (nur bis 1939)
Einwohner: ca. 92.700 (1939)
Bevölkerungsdichte: 88 Ew./km² (1939)
Hauptstadt: Saint John's (auf Antigua), 10.000 Ew. (1960)
1871 · Dominika wird der Kolonie der Leeward-Inseln angegliedert, Einführung föderaler Strukturen mit eingeschränkter Selbstverwaltung für die einzelnen Inseln "Federal Colony of the Leeward Islands"
1940 · Dominika wird aus der Kolonie der Leeward-Inseln ausgegliedert und der Kolonie Britische Windward-Inseln angeschlossen
1956 · Umbenennung in "Territory of the Leeward Islands"
Der Name "Leeward-Inseln" heißt übersetzt "die leewärts gelegenen Inseln" (also auf der windabgewandten Seite). So werden die im nördlichen Antillenbogen gelegenen Inseln noch heute bezeichnet. Der Name geht auf die Passatwinde dieser Breiten zurück. In Deutsch lautet die geographische Bezeichnung "Inseln über dem Wind".
